克洛普再次折戟欧冠决赛
欧洲五大联赛历史最高积分亚军
2018-19赛季，克洛普以创造世界足坛门将转会费纪录的7250万欧元引进了巴西国门阿利松·贝克尔，以弥补在门将位置上暴露出的巨大短板，此外还引进了巴西后腰法比奥·恩里克·塔瓦雷斯（5000万欧元）、瑞士边锋谢尔丹·沙奇里（1350万英镑），再加上上赛季就已敲定的几内亚后腰纳比·凯塔（5275万英镑），利物浦的阵容厚度得到极大的提升。利物浦在联赛中开局极佳，防守质量大幅提高，前16场联赛只有6个丢球，是五大联赛中联赛丢球数最少的球队。2018年12月，克洛普率领利物浦在7场英超比赛中保持全胜，其中包括默西赛德郡德比主场1-0幸运绝杀埃弗顿足球俱乐部、英格兰国家德比主场3-1完胜曼彻斯特联足球俱乐部以及主场5-1大胜阿森纳等在内的重要比赛，克洛普也因此获得英超12月最佳教练的奖项 [54-57]。同时这也让利物浦在积分榜上反超卫冕冠军曼城位列第一，以不败战绩取得英超圣诞冠军与半程冠军，甚至一度领先达7分之多，然而随后利物浦在第21轮比赛中客场1-2不敌曼城遭遇赛季英超首败，但克洛普的球队仍以联赛前20轮不败的成绩创造了队史单赛季英超最长不败纪录，也是自1987-88赛季以来最长的单赛季联赛不败纪录 [58-62]。
与此同时利物浦在欧冠小组赛中的表现并不稳定，客场3战全负的表现让末轮主场与意大利那不勒斯足球俱乐部的比赛成为生死战，所幸球队顶住了压力以1-0的比分小胜对手，以3胜3负积9分的成绩在死亡小组中以小组第二惊险出线 [63]。2019年2月底至3月初，克洛普的球队在英超中状态下滑，球队接连遭遇4场平局，其中第二回合的双红会与默西赛德郡德比均以0-0的平局告终，这也让利物浦的榜首领先优势荡然无存，积分榜上跌落至第二位落后曼城1分 [64-66]。3月，虽然在月初被埃弗顿逼平，但随后利物浦在英超迎来了一波三连胜，包括在主场2-1绝杀热刺完成赛季双杀，多赛一场的情况下再次登上积分榜首位领先曼城2分，克洛普也凭借3胜1平的优异战绩获得英超3月最佳教练的荣誉 [67]。与此同时，克洛普的球队在欧冠八分之一决赛中两回合3-1淘汰了德甲班霸拜仁慕尼黑 [68-69]。4月，克洛普率领的利物浦又在欧冠四分之一决赛中主客场双杀葡超冠军波尔图，两回合6-1横扫对手，连续两个赛季晋级欧冠四强 [70-71]。5月，尽管利物浦在欧冠半决赛首回合的客场比赛中以0-3的比分惨败巴塞罗那足球俱乐部，但次回合克洛普的球队在多位主力伤缺的情况下以4-0的比分完胜，总比分4-3完成超级大逆转创造“安菲尔德奇迹”，连续两个赛季闯入欧冠决赛 [72-73]。
而在英超联赛中，尽管利物浦以九连胜的极佳态势收官，但仍以1分之差屈居曼城之下获得亚军，以97分创造欧洲五大联赛历史最高积分亚军的纪录 [8-9]。6月1日，欧冠决赛在马德里万达大都会球场展开角逐，克洛普率领的利物浦以2-0的比分战胜托特纳姆热刺夺得欧洲冠军联赛冠军，这也是克洛普执教生涯首座欧冠冠军 [10]。在2019年8月15日凌晨的欧洲超级杯上，他执教的利物浦在点球大战中击败切尔西，再拿一冠，作为首位拿下欧洲超级杯冠军的德国籍主帅，克洛普用一波疯跑庆祝一吐此前社区盾屈居亚军的闷气 [74]。12月，克洛普与利物浦续约2年至2024年 [53]。
